Коричная кислота и её производные¶

Коричная кислота — органическое соединение класса непредельных ароматических карбоновых кислот с брутто-формулой C₉H₈O₂ (транс-изомер 3-фенилпропеновой кислоты). Представляет собой бесцветные кристаллы с температурой плавления 133 °C, плохо растворимые в воде и хорошо — в этаноле, диэтиловом эфире и хлороформе. В природе встречается преимущественно в виде транс-изомера (коричная кислота), цис-изомер известен как аллоцинаминовая кислота.

¶История и получение

Коричная кислота была выделена в 1834 году из коричного масла, получаемого из коры коричного дерева (Cinnamomum). Впервые синтезирована в лаборатории в 1856 году Шарлем Вюрцем и Фридрихом Кекуле реакцией Перкина — конденсацией бензальдегида с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия. Эта реакция стала одним из первых промышленных методов синтеза непредельных кислот и до сих пор применяется, хотя современные способы включают реакцию Кневенагеля — конденсацию бензальдегида с малоновой кислотой.

Промышленно коричную кислоту получают также гидролизом коричных эфиров, содержащихся в эфирных маслах корицы, кассии и бальзама толу.

¶Химические свойства

Коричная кислота сочетает свойства ароматических соединений и α,β-непредельных кислот:

• Присоединение — по двойной связи C=C присоединяются водород (гидрирование до гидрокоричной кислоты), галогены, галогеноводороды.
• Окисление — перманганат калия расщепляет двойную связь с образованием бензальдегида и бензойной кислоты.
• Реакции карбоксильной группы — образование солей, сложных эфиров, амидов, хлорангидрида (кориноилхлорида).
• Декарбоксилирование — при нагревании с хинолином и медным катализатором превращается в стирол.

¶Производные

Наиболее значимые производные коричной кислоты:

К производным относят также замещённые коричные кислоты: феруловую, кофейную, п-кумаровую, синаповую, которые широко распространены в растениях и относятся к гидроксикоричным кислотам.

¶Биологическая роль и применение

Гидроксикоричные кислоты — важные метаболиты растений, участвующие в биосинтезе лигнина, флавоноидов и кутина. Они обладают антиоксидантными свойствами и входят в состав пищевых продуктов растительного происхождения.

Коричная кислота и её эфиры применяются:

• в парфюмерно-косметической промышленности как душистые вещества и УФ-фильтры;
• в пищевой промышленности как ароматизаторы (E-номера для отдельных эфиров);
• в фармацевтике как промежуточные продукты синтеза;
• в органическом синтезе для получения стирола, коричных спиртов, аминокислот.

Отдельные производные исследуются на предмет антимикробной, противовоспалительной и антидиабетической активности, однако клинические данные остаются ограниченными.

¶Безопасность

Коричная кислота относится к веществам умеренной токсичности; при попадании на кожу возможны раздражение и аллергические реакции. Коричный альдегид в высоких концентрациях проявляет сенсибилизирующее действие и ограничен в использовании в косметике регламентами ЕС и других стран.