Коламин — аминоспирт и поверхностно-активное вещество¶

Коламин — органическое соединение класса аминоспиртов (этаноламинов), представляющее собой моноэтаноламин (2-аминоэтанол) с химической формулой NH₂CH₂CH₂OH. Термин «коламин» исторически применялся как общее название группы этаноламинов, а также как торговое и тривиальное обозначение отдельных представителей этого ряда. Коламин — бесцветная вязкая жидкость с аммиачным запахом, хорошо растворимая в воде и спиртах, обладающая свойствами слабого основания. Широко используется в промышленности как сырьё для синтеза поверхностно-активных веществ, эмульгаторов, газоочистных реагентов и компонентов моющих средств.

¶Химическая природа и номенклатура

Коламин относится к первичным аминоспиртам, в молекуле которых сочетаются аминогруппа (–NH₂) и гидроксильная группа (–OH), разделённые двумя атомами углерода. Такое строение придаёт соединению двойственную химическую активность: аминогруппа обеспечивает основные свойства и способность к реакциям с кислотами, а гидроксильная группа — участие в реакциях этерификации и образование водородных связей.

Название «коламин» связано с латинским colla (клей) и аммиаком, поскольку первые образцы вещества получали при исследовании продуктов разложения некоторых органических материалов. В современной номенклатуре IUPAC соединение называется 2-аминоэтанолом. Под общим термином «коламины» часто объединяют три родственных вещества:

Все три соединения получают промышленно реакцией этиленоксида с избытком аммиака, при этом соотношение продуктов регулируется условиями процесса.

¶Физические и химические свойства

Моноэтаноламин при нормальных условиях — прозрачная вязкая жидкость без цвета, с температурой кипения около 170 °C и температурой плавления около 10 °C. Он смешивается с водой во всех соотношениях, образуя растворы с щелочной реакцией. Плотность составляет примерно 1,01 г/см³.

Химические свойства коламина определяются наличием двух функциональных групп. Как основание, он реагирует с кислотами с образованием солей, что используется для улавливания кислых газов. С карбоновыми кислотами и их производными образует амиды и эфиры. С жирными кислотами даёт мыла и эмульгаторы. При взаимодействии с альдегидами и кетонами вступает в реакции конденсации. Коламин также способен образовывать комплексы с ионами металлов, что находит применение в хелатообразовании.

Важной особенностью является способность водных растворов коламина обратимо поглощать диоксид углерода и сероводород с образованием карбаматов и сульфидов. Именно это свойство лежит в основе промышленной газоочистки.

¶История и получение

Этаноламины были впервые описаны в конце XIX века. В 1860-х годах французский химик Шарль Адольф Вюрц получил моноэтаноламин взаимодействием этиленхлорида с аммиаком. Позднее, в 1890-х годах, были разработаны методы синтеза через этиленоксид. Промышленное производство началось в 1920-х годах в Германии и США, когда компания IG Farben и американские химические корпорации освоили крупнотоннажный выпуск этаноламинов.

Современный промышленный метод основан на реакции этиленоксида с водным раствором аммиака при повышенных температуре и давлении. Реакция протекает последовательно: сначала образуется моноэтаноламин, который далее может реагировать с новой порцией этиленоксида, давая ди- и триэтаноламин. Соотношение продуктов регулируется мольным отношением аммиака к этиленоксиду: избыток аммиака способствует образованию моноэтаноламина. Смесь разделяют ректификацией под вакуумом.

¶Применение

Коламин и его производные находят применение в нескольких крупных отраслях.

Очистка газов. Водные растворы моно- и диэтаноламина используются для удаления кислых газов — диоксида углерода и сероводорода — из природного газа, нефтезаводских газов и синтез-газа. Этот процесс, известный как аминовая очистка, позволяет получать товарный газ с низким содержанием примесей.

Поверхностно-активные вещества. Коламины служат сырьём для производства эмульгаторов, моющих средств, пенообразователей и смачивателей. Производные на основе жирных кислот применяются в текстильной, кожевенной и косметической промышленности.

Строительство. Этаноламины входят в состав добавок к цементным смесям, ускоряющих твердение и повышающих прочность бетона, а также используются как ингибиторы коррозии.

Производство химикатов. Коламин применяется при синтезе лекарственных препаратов, пестицидов, красителей и фотографических реактивов. Он также служит промежуточным продуктом в органическом синтезе.

Бытовая химия. Моноэтаноламин входит в состав чистящих средств, жидкостей для мытья посуды и средств для удаления накипи.

¶Безопасность и воздействие

Коламин относится к веществам умеренной токсичности. При попадании на кожу и слизистые оболочки вызывает раздражение, при вдыхании паров возможно поражение дыхательных путей. Требует соблюдения мер предосторожности при работе: использования защитных перчаток, очков и вентиляции. Вещество горюче, хотя и с относительно высокой температурой вспышки. При обращении с этаноламинами необходимо учитывать их способность к образованию нитрозаминов — потенциально канцерогенных соединений — при взаимодействии с нитрирующими агентами, что важно для контроля качества продукции.

¶Значение в промышленности

Благодаря сочетанию доступности сырья, простоты синтеза и разнообразной реакционной способности коламин занимает заметное место среди крупнотоннажных продуктов основного органического синтеза. Мировое производство этаноламинов измеряется сотнями тысяч тонн в год, а спрос устойчиво растёт вместе с развитием газопереработки, нефтехимии и производства синтетических моющих средств.