Изофлавины: структура, источники и действие¶

Изофлавины — группа природных органических соединений класса флавоноидов, относящихся к подклассу изофлавонов. Характерная особенность их молекулы — расположение фенильного заместителя при углероде C3 хромонового (γ-пиронового) ядра, тогда как у «обычных» флавонов и флавонолов тот же заместитель находится при C2. Именно эта, казалось бы, незначительная перестановка определяет особую пространственную конфигурацию молекулы и её способность взаимодействовать с рецепторами эстрогенов в организме человека и животных. Изофлавины синтезируются преимущественно растениями семейства бобовых (Fabaceae) и выполняют в них функции защитных метаболитов и сигнальных молекул.

¶Химическая структура

Основу изофлавинов составляет 3-фенилхромен-4-он (3-фенил-4H-1-бензопиран-4-он). В зависимости от числа и положения гидроксильных, метоксильных и гликозидных заместителей выделяют несколько ключевых соединений:

В растениях изофлавины чаще присутствуют в виде гликозидов — мал онилглюкозидов и ацетилглюкозидов, которые при попадании в организм отщепляют сахарную часть под действием кишечных ферментов и микрофлоры.

¶Распространение в природе

Основные пищевые источники изофлавинов — соя и продукты её переработки: соевая мука, тофу, соевое молоко, мисо, темпе, соевый соус. Концентрация изофлавинов в сое достигает 1–3 мг на грамм сухого веса. Значимые количества обнаружены также в красном клевере, люцерне, чечевице, нуте, бобах, фасоли и арахисе. В незначительных количествах изофлавины встречаются в некоторых видах кофе и в солодке.

Помимо бобовых, изофлавины найдены у отдельных представителей семейств ирисовых, розовых и тутовых. Содержание этих соединений в растениях зависит от сорта, условий выращивания, стадии вегетации и способа обработки сырья.

¶Метаболизм в организме

После употребления изофлавинов в пищу гликозиды расщепляются в тонком кишечнике, а агликоны подвергаются дальнейшей биотрансформации кишечной микробиотой. Дайдзеин превращается в эквол — соединение с наиболее выраженной эстрогенной активностью. Способность продуцировать эквол зависит от состава микробиоты и различается у разных людей и популяций: у части населения (например, значительной доли жителей Восточной Азии) он образуется эффективно, у других — почти не синтезируется.

Метаболиты изофлавинов всасываются в кишечнике, попадают в печень, где конъюгируются с глюкуроновой и серной кислотами, и выводятся с мочой и желчью. Период полувыведения основных метаболитов составляет от нескольких часов до суток.

¶Биологическое действие

Изофлавины относят к фитоэстрогенам — веществам растительного происхождения, структурно напоминающим 17β-эстрадиол. Благодаря сходству конфигурации они способны связываться с эстрогеновыми рецепторами (ERα и ERβ), причём сродство к ERβ заметно выше. Действие зависит от концентрации эндогенных эстрогенов: при их недостатке изофлавины проявляют слабую эстрогенную активность, при избытке — могут выступать как антагонисты.

Помимо рецепторного механизма, для изофлавинов описаны:

• антиоксидантная активность и нейтрализация свободных радикалов;
• ингибирование ряда ферментов, включая тирозинкиназы и топоизомеразы;
• влияние на пролиферацию и дифференцировку клеток в экспериментальных моделях;
• модуляция липидного обмена и функции эндотелия.

¶Применение и исследования

Изофлавины сои изучаются в связи с симптомами менопаузы, состоянием костной ткани и сердечно-сосудистыми показателями. Результаты клинических исследований неоднородны: часть работ указывает на умеренное снижение частоты приливов и некоторое влияние на минеральную плотность костей, другие не подтверждают значимого эффекта. Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов признало причинно-следственную связь между потреблением соевых изофлавинов и поддержанием эластичности кожи, однако по большинству других заявлений выводы остаются осторожными.

В пищевой промышленности изофлавины сои используются как компонент функциональных продуктов и биологически активных добавок. В сельском хозяйстве красный клевер и люцерна, богатые изофлавинами, применяются как кормовые культуры; избыток этих соединений в корме может влиять на репродуктивную функцию животных.

¶Ограничения и безопасность

Изофлавины не относятся к веществам с установленной токсичностью при обычном пищевом потреблении. Вместе с тем обсуждается вопрос о допустимых уровнях для концентратов и добавок, поскольку высокие дозы фитоэстрогенов теоретически способны влиять на гормональный статус. Для отдельных групп — беременных, кормящих женщин, лиц с гормонозависимыми заболеваниями и пациентов, принимающих антиэстрогенные препараты, — рекомендуется консультация врача перед использованием концентрированных соевых изофлавинов.