Глюконовая кислота и её свойства¶

Глюконовая кислота — органическое соединение класса альдоновых кислот (полигидроксикислот), образующееся при мягком окислении глюкозы. Её молекулярная формула — C₆H₁₂O₇, а систематическое название — 2,3,4,5,6-пентагидроксигексановая кислота. В отличие от глюкозы, глюконовая кислота не содержит альдегидной группы: она окислена до карбоксильной, тогда как все гидроксильные группы остаются неизменными. Это придаёт веществу одновременно свойства спирта и кислоты.

¶Физико-химические свойства

Чистая глюконовая кислота — бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде и плохо — в неполярных растворителях. Температура плавления составляет около 131 °C (для δ-лактона — иные значения). В водных растворах соединение существует в равновесии с двумя внутренними циклами — γ- и δ-лактонами, которые образуются при замыкании кольца между карбоксильной и гидроксильной группами. Это равновесие зависит от pH и температуры.

Кислота относится к слабым кислотам: её константа диссоциации (pKa) близка к 3,6—3,8. Она образует устойчивые соли — глюконаты, а также хелатные комплексы с ионами металлов, особенно с кальцием, железом, медью и алюминием. Именно способность связывать катионы определяет многие практические применения вещества.

¶Получение

Основной промышленный способ — ферментативное окисление глюкозы. Его осуществляют микроорганизмы, прежде всего плесневые грибы Aspergillus niger, а также бактерии родов Gluconobacter и Acetobacter. Фермент глюкозооксидаза отщепляет от глюкозы два атома водорода, превращая её сначала в глюконолактон, который самопроизвольно гидролизуется в глюконовую кислоту. Процесс ведут в аэробных условиях при контроле pH, поскольку подкисление среды подавляет жизнедеятельность продуцента; кислоту нейтрализуют, получая глюконат натрия или кальция.

Химический путь — окисление глюкозы гипогалогенитами, например гипобромитом натрия, — используется реже, главным образом в лабораторной практике.

¶Биологическая роль

Глюконовая кислота участвует в ряде метаболических путей. В пентозофосфатном цикле промежуточный продукт — 6-фосфоглюконовая кислота — окисляется и декарбоксилируется, обеспечивая клетку восстановительными эквивалентами (NADPH) и рибозо-5-фосфатом, необходимым для синтеза нуклеотидов. У некоторых бактерий и грибов глюконат служит источником углерода и энергии.

В организме человека глюконовая кислота образуется в небольших количествах и присутствует в крови, моче и других биологических жидкостях. Её соли участвуют в минеральном обмене.

¶Применение

Благодаря низкой токсичности, хорошей растворимости и хелатирующей способности глюконовая кислота и её соли нашли широкое применение:

• Пищевая промышленность. Глюконат натрия и глюконовая кислота зарегистрированы как пищевые добавки (E576, E577, E578, E579) и используются как регуляторы кислотности, разрыхлители и стабилизаторы.
• Медицина. Глюконат кальция применяют при гипокальциемии и как источник кальция; глюконат железа — при железодефицитной анемии; глюконат цинка входит в состав лечебных паст и растворов.
• Строительство. Глюконат натрия служит замедлителем схватывания бетона и пластификатором цементных смесей.
• Моющие средства. Глюконовая кислота и её соли применяются как комплексообразователи, заменяющие фосфаты, и как ингредиенты бытовой химии.
• Металлообработка и гальваника. Глюконаты используются в электролитах и составах для очистки поверхностей металлов.
• Косметика. Вещество вводят в средства ухода за кожей как увлажнитель и мягкий отшелушивающий агент.

¶Безопасность

Глюконовая кислота и её соли считаются малоопасными соединениями. При попадании в организм избыток глюконата выводится почками. В пищевых концентрациях добавки признаны безопасными в большинстве юрисдикций. Как и любые кислоты, концентрированные растворы могут вызывать раздражение кожи и слизистых, поэтому при работе с ними соблюдают стандартные меры предосторожности.