Глицино — аминокислота в составе белков¶

Глицин (глицино, гли, Gly, G) — простейшая по строению аминокислота, входящая в состав белков всех живых организмов. Её молекула состоит из аминогруппы, карбоксильной группы и атома водорода в качестве боковой цепи, что делает глицин единственной аминокислотой, не обладающей оптической активностью: она не имеет хирального центра и не существует в виде L- и D-форм в привычном смысле. Наряду с двадцатью стандартными протеиногенными аминокислотами глицин играет ключевую роль в метаболизме, синтезе белков и работе центральной нервной системы.

¶Химическое строение и свойства

Молекулярная формула глицина — C₂H₅NO₂, молярная масса — 75,07 г/моль. Поскольку боковая группа представлена лишь атомом водорода, глицин является самой маленькой и самой гидрофильной из аминокислот. В водных растворах он существует преимущественно в виде цвиттер-иона — внутренней соли, несущей одновременно положительный и отрицательный заряды.

Физические свойства:

• белый кристаллический порошок со сладковатым вкусом (отсюда название: греч. γλυκύς — «сладкий»);
• температура плавления — около 233 °C с разложением;
• хорошо растворим в воде, плохо — в спиртах и нерастворим в неполярных растворителях;
• изоэлектрическая точка — примерно 5,97.

Благодаря отсутствию хирального центра глицин не проявляет оптической изомерии, что отличает его от большинства других аминокислот.

¶История открытия

Глицин был выделен в 1820 году французским химиком Анри Браконно при гидролизе желатина — белка, в котором его содержание особенно велико. Именно из желатина глицин впервые получили в чистом виде, что дало одно из ранних названий — «гликокол» (от греческого «сладкий клей»). Позже были установлены его структура и роль как структурного элемента белков.

¶Биологическая роль

Глицин участвует во множестве биологических процессов:

• Синтез белков. Как протеиногенная аминокислота он включается в полипептидные цепи в ходе трансляции. Особенно богаты глицином коллаген и желатин, где он составляет примерно каждый третий остаток.
• Нейромедиатор. Глицин — тормозной нейромедиатор в спинном мозге и стволе головного мозга; он связывается с глициновыми рецепторами и снижает возбудимость нейронов.
• Кофермент глутатиона. Глицин входит в состав трипептида глутатиона, участвующего в защите клеток от окислительного стресса.
• Синтез гема. Совместно с сукцинил-КоА глицин участвует в образовании порфиринового кольца гема — компонента гемоглобина.
• Метаболические пути. Глицин участвует в реакциях переноса одноуглеродных групп, в синтезе креатина, серина и пуриновых нуклеотидов.

¶Применение

¶Медицина и фармакология

В медицинской практике глицин выпускается в виде таблеток для рассасывания под языком. Препарат применяют как средство, улучшающее обменные процессы в тканях мозга; в ряде стран он зарегистрирован как лекарственное средство, в других — как биологически активная добавка. Глицин также используют в составе инфузионных растворов и как компонент парентерального питания.

¶Пищевая промышленность

Глицин применяется как вкусовая добавка и усилитель вкуса, а также в качестве консерванта и стабилизатора в некоторых продуктах. Он входит в состав диетических и спортивных добавок.

¶Химическая и косметическая промышленность

Вещество используют при производстве синтетических моющих средств, как буферный агент в лабораторной практике, а также в составе косметических средств для ухода за кожей. Глицин служит исходным сырьём для синтеза ряда органических соединений.

¶Лабораторная практика

В биохимии глицин применяют для приготовления буферных растворов (например, глицинового буфера в электрофорезе), в хроматографии и как стандарт при определении аминокислотного состава белков.

¶Источники и получение

Глицин синтезируется в организме человека и многих животных, поэтому он относится к заменимым аминокислотам — потребность в нём не обязательно покрывать с пищей. Тем не менее он содержится в значительных количествах в продуктах животного происхождения: желатине, мясе, рыбе, молоке, а также в некоторых растительных продуктах.

Промышленно глицин получают несколькими способами:

• гидролизом желатина и других белков;
• синтезом из хлоруксусной кислоты и аммиака (реакция аммонолиза);
• через промежуточные соединения в реакциях Штреккера и подобных методах.

¶Интересные факты

• Глицин — единственная протеиногенная аминокислота без хирального центра.
• Сладковатый вкус глицина дал ему название; при этом вкус ощущается лишь в относительно высоких концентрациях.
• В коллагене глицин занимает каждую третью позицию в аминокислотной последовательности, что критично для формирования тройной спирали этого белка.
• Глицин используется в качестве криопротектора в некоторых средах для замораживания биологических образцов.

¶Критика и ограничения

Эффективность глицина как лекарственного средства при ряде состояний остаётся предметом дискуссий в научной литературе: часть исследований указывает на умеренный положительный эффект, другие не подтверждают клинически значимого действия. Кроме того, приём высоких доз может вызывать побочные эффекты, включая сонливость и нарушения со стороны желудочно-кишечного тракта. Как и любое биологически активное вещество, глицин требует осторожного применения и консультации со специалистом.