Глицин: состав и свойства аминокислоты¶

Глицин — простейшая по строению аминокислота, единственная из двадцати стандартных протеиногенных аминокислот, не содержащая асимметрического атома углерода и, следовательно, не имеющая оптических изомеров. Его молекулярная формула — C₂H₅NO₂, молярная масса — 75,07 г/моль. Систематическое название — аминоуксусная кислота. В организме человека и животных глицин выполняет функции строительного блока белков и самостоятельного нейромедиатора тормозного действия.

¶Химический состав и строение

Молекула глицина состоит из аминогруппы (–NH₂), карбоксильной группы (–COOH) и метиленового мостика (–CH₂–) между ними. Именно отсутствие боковой цепи (у всех прочих аминокислот есть радикал) делает глицин самым компактным представителем класса. Аминокислота существует в виде цвиттер-иона: в водном растворе аминогруппа протонирована, а карбоксильная группа диссоциирована.

Кристаллический глицин — бесцветное вещество без запаха, хорошо растворимое в воде (около 25 г на 100 мл при 25 °C) и практически нерастворимое в этаноле и эфире. Температура плавления с разложением — около 233 °C. Изоэлектрическая точка находится при pH 5,97.

¶Содержание в белках и продуктах

Глицин входит в состав почти всех природных белков, но в большинстве из них его доля невелика. Исключение — фибриллярный белок коллаген (и его разновидность эластин), где глицин составляет примерно треть всех аминокислотных остатков. Каждая третья позиция в полипептидной цепи коллагена занята глицином — это необходимо для плотной упаковки тройной спирали.

Среди пищевых источников выделяются:

• желатин и продукты на его основе (холодец, заливное, желе) — до 20–25 % глицина по массе белка;
• соединительная ткань мяса, кожи, хрящей, костей;
• рыба, особенно её хрящевые части;
• молочные продукты, яйца, бобовые, орехи, семена — в меньших количествах;
• соевый белок и некоторые крупы.

Растительная пища содержит глицин, но в целом уступает животной соединительной ткани по его концентрации.

¶Биологическая роль

В центральной нервной системе глицин работает как тормозной нейромедиатр: он связывается с глициновыми рецепторами (в том числе в составе NMDA-рецепторного комплекса) и снижает возбудимость нейронов. Это отличает его от большинства аминокислот, выполняющих преимущественно пластические функции.

Помимо нейромедиаторной роли, глицин участвует в:

• синтезе коллагена и эластина;
• образовании глутатиона — ключевого антиоксиданта клетки;
• синтезе гема (совместно с сукцинил-КоА);
• реакциях конъюгации в печени, где он связывает токсичные вещества;
• синтезе креатина, необходимого для энергетического обмена в мышцах;
• поддержании работы глутаматных рецепторов.

¶Применение

В фармакологии глицин выпускается в форме таблеток для рассасывания под языком. Препарат позиционируется как средство, улучшающее обмен веществ в мозговой ткани и нормализующее сон; в России он широко применяется при повышенной возбудимости, стрессовых состояниях и для улучшения памяти. Следует отметить, что доказательная база по ряду таких показаний ограничена, а в зарубежной медицине глицин чаще используется как пищевая добавка.

В пищевой промышленности глицин зарегистрирован как добавка E640, применяемая для усиления вкуса и аромата. В лабораторной практике его используют как буферное вещество и компонент питательных сред. В косметологии глицин входит в состав увлажняющих и восстанавливающих средств для кожи.

¶Метаболизм

Глицин синтезируется в организме из серина под действием фермента серингидроксиметилтрансферазы. Обратное превращение также возможно. Аминокислота расщепляется преимущественно в печени и почках; конечные продукты распада — углекислый газ, вода и аммиак, который затем переводится в мочевину. Избыток глицина выводится с мочой.

¶Историческая справка

Глицин был впервые выделен в 1820 году французским химиком Анри Браконно, который получил его при гидролизе желатина. Название происходит от греческого γλυκύς — «сладкий», поскольку вещество обладает сладким вкусом. В 1858 году французский химик Шарль Адольф Вюрц окончательно установил его структуру и синтезировал искусственно.

¶Формы выпуска и дозировки

Помимо чистого глицина, в продаже встречаются его производные и соли. В медицинской практике распространены таблетки по 100 мг. Существуют также комбинированные препараты, где глицин сочетается с магнием, витаминами группы B или растительными экстрактами. В спортивном питании глицин включают в аминокислотные комплексы, ориентированные на восстановление соединительной ткани.

¶Безопасность

Глицин относится к веществам с низкой токсичностью. В рекомендуемых дозах он обычно хорошо переносится; в редких случаях возможны аллергические реакции. При значительном превышении дозировок описаны случаи тошноты и сонливости. Данные о взаимодействии с другими лекарствами ограничены, поэтому приём при беременности, в период лактации и при тяжёлых заболеваниях почек требует консультации врача.