Гликоевая кислота и её свойства¶

Гликоевая кислота (гидроксиуксусная кислота, гидроксиэтановая кислота) — органическое соединение класса α-гидроксикислот с химической формулой C₂H₄O₃. Представляет собой простейшую гидроксикислоту алифатического ряда: в её молекуле карбоксильная группа −COOH соединена с гидроксильной группой −OH через один атом углерода. Вещество встречается в природе, в том числе в незрелых плодах, сахарном тростнике, свёкле и винограде, а также образуется в организме человека как продукт метаболизма. Широко применяется в косметологии, дерматологии, химической промышленности и бытовой химии.

¶Физико-химические свойства

При нормальных условиях чистая гликоевая кислота — бесцветное кристаллическое вещество без выраженного запаха. Она гигроскопична, хорошо растворяется в воде, этаноле и других полярных растворителях. Температура плавления составляет около 80 °C (для стабильной формы), при дальнейшем нагревании вещество разлагается. Молярная масса — 76,05 г/моль.

Кислота относится к слабым кислотам: константа диссоциации (pKa) близка к 3,8, что делает её сильнее уксусной, но слабее, например, молочной в пересчёте на условия реакции. Благодаря наличию двух функциональных групп — карбоксильной и гидроксильной — соединение проявляет свойства как кислоты, так и спирта, вступая в реакции этерификации, окисления и комплексообразования. Соли и эфиры гликоевой кислоты называются гликолятами.

При окислении гидроксильная группа превращается в карбонильную, что приводит к образованию глиоксиловой кислоты (CHO−COOH). При взаимодействии со спиртами образуются сложные эфиры, применяемые как растворители и промежуточные продукты синтеза.

¶История и получение

Гликоевая кислота была выделена в XIX веке; её синтез и свойства изучались в рамках становления органической химии как самостоятельной дисциплины. Исторически вещество получали из природного сырья, однако развитие промышленного органического синтеза позволило перейти к более контролируемым методам.

Основные способы получения:

• Карбонилирование формальдегида. В присутствии катализаторов (например, соединений родия или кобальта) формальдегид реагирует с монооксидом углерода и водой, образуя гликоевую кислоту. Это основной промышленный метод.
• Гидролиз хлоруксусной кислоты. Хлоруксусная кислота при обработке щёлочью замещает атом хлора на гидроксильную группу.
• Окисление этиленгликоля. Частичное окисление гликоля приводит к образованию целевого продукта.
• Ферментативные методы. Некоторые микроорганизмы способны синтезировать кислоту из доступных субстратов, что используется в биотехнологии.

В промышленных масштабах продукт выпускается преимущественно в виде водных растворов различной концентрации (обычно 30–70 %), поскольку в чистом виде он менее удобен для транспортировки и хранения.

¶Биологическая роль

Гликоевая кислота участвует в метаболических процессах живых организмов. У человека она образуется как промежуточный продукт при превращениях глиоксилата и в ходе некоторых реакций обмена аминокислот. Небольшие количества обнаруживаются в крови и моче. Избыточное накопление гликоевой кислоты наблюдается при ряде наследственных нарушений обмена веществ, в частности при первичной гипероксалурии, когда нарушается работа ферментов, отвечающих за переработку глиоксилата. В таких случаях вещество может откладываться в виде кристаллов оксалата кальция в почках, что приводит к мочекаменной болезни.

У растений и микроорганизмов гликоевая кислота задействована в глиоксилатном цикле — обходном пути усвоения углерода, позволяющем использовать жиры и ацетат для синтеза углеводов. Этот цикл особенно важен для прорастающих семян, богатых запасными жирами.

¶Применение

¶Косметология и дерматология

Наиболее известное применение гликоевой кислоты — химические пилинги. Как α-гидроксикислота она проникает в поверхностные слои кожи, ослабляет связи между омертвевшими клетками и ускоряет их отшелушивание. Это способствует обновлению эпидермиса, выравниванию тона кожи и уменьшению выраженности мелких морщин. Процедуры с гликоевой кислотой применяются при лечении гиперпигментации, акне и некоторых форм кератоза. Концентрация растворов для профессиональных и домашних средств различается: в косметике обычно используются 5–15 %, в клинических условиях — до 70 %.

¶Промышленность

В химической промышленности гликоевая кислота служит сырьём и полупродуктом для синтеза различных соединений. Она применяется:

• в производстве моющих средств и средств для очистки поверхностей, где работает как комплексообразователь, связывающий ионы металлов;
• при обработке текстиля и кожи — для удаления минеральных отложений и подготовки материалов;
• в гальванотехнике и металлообработке — в составах для очистки и травления поверхностей;
• как компонент средств для ухода за техникой, в том числе для удаления накипи и ржавчины.

¶Прочие области

Соединение используется в лабораторной практике как реагент, а также в производстве некоторых красителей и фармацевтических промежуточных продуктов. Эфиры гликоевой кислоты находят применение как растворители.

¶Безопасность и регулирование

В концентрированном виде гликоевая кислота оказывает раздражающее и прижигающее действие на кожу, слизистые оболочки и дыхательные пути. При работе с ней требуются средства индивидуальной защиты: перчатки, очки, респиратор. При попадании на кожу или в глаза необходимо немедленное промывание большим количеством воды.

При соблюдении концентраций, установленных для косметической продукции, вещество считается допустимым для наружного применения, однако чувствительная кожа может реагировать покраснением и жжением. Профессиональные пилинги проводятся специалистами с учётом противопоказаний, к которым относятся повреждения кожи, свежие солнечные ожоги, беременность и некоторые хронические заболевания.

В ряде стран оборот кислоты регулируется как в отношении промышленного использования, так и в составе потребительских товаров; для косметических средств установлены предельные концентрации и требования к маркировке.