Глифозат: свойства и применение¶

Глифозат — это фосфорорганическое соединение из класса аминокислотных производных, широко применяемое в качестве неселективного системного гербицида. Химическое название — N-(фосфонометил)глицин; эмпирическая формула C₃H₈NO₅P, молярная масса 169,07 г/моль. Вещество было синтезировано в 1950 году швейцарским химиком Анри Мартеном в компании Ciba-Geigy, а его гербицидные свойства обнаружены в 1970 году Джоном Францем в Monsanto, которая вывела препарат на рынок в 1974 году под торговой маркой Roundup.

¶Физико-химические свойства

Глифозат представляет собой белое кристаллическое вещество без выраженного запаха. Температура плавления — около 184,5 °C с разложением. Он хорошо растворим в воде (около 12 г/л при 25 °C), практически нерастворим в большинстве органических растворителей, включая ацетон и этанол. Молекула содержит три ионизируемые группы — карбоксильную, амино- и фосфонатную, что обусловливает амфотерные свойства и высокую полярность.

В чистом виде глифозат применяется редко: на практике используют его соли — изопропиламмониевую, калиевую, аммонийную или натриевую, которые лучше растворяются и удобнее в приготовлении рабочих растворов. В почве вещество связывается с минеральными частицами и разлагается преимущественно микроорганизмами; период полураспада варьируется от нескольких дней до нескольких месяцев в зависимости от типа почвы, влажности и температуры.

¶Механизм действия

Глифозат ингибирует фермент 5-енолпирувилшикимат-3-фосфатсинтазу (EPSPS), участвующий в шикиматном пути синтеза ароматических аминокислот — фенилаланина, тирозина и триптофана. Этот метаболический путь присутствует у растений и ряда микроорганизмов, но отсутствует у животных, что объясняет избирательную токсичность препарата. Блокировка фермента приводит к остановке синтеза белков и вторичных метаболитов, нарушению фотосинтеза и гибели растения.

Глифозат — системный гербицид: он проникает через листья и неодревесневшие побеги и перемещается по флоэме к корням и точкам роста. Видимые симптомы — пожелтение, увядание и некроз — проявляются через 7–14 дней, полная гибель многолетних сорняков занимает несколько недель. Препарат не действует на семена в почве, поэтому не подавляет последующие всходы.

¶Применение

Основные направления использования:

• Сельское хозяйство — борьба с сорной растительностью в садах, виноградниках, на плантациях и полях перед посевом или после уборки урожая.
• Генетически модифицированные культуры — устойчивые к глифозату соя, кукуруза, хлопчатник и рапс, что позволяет обрабатывать посевы по вегетации.
• Десикация — предуборочное подсушивание зерновых и зернобобовых для ускорения созревания.
• Несельскохозяйственное использование — борьба с сорняками вдоль дорог, на промышленных территориях, в лесном хозяйстве и на приусадебных участках.

Мировое потребление глифозата оценивается в сотни тысяч тонн в год; это один из самых массовых гербицидов в истории.

¶Безопасность и регулирование

Острая токсичность глифозата для млекопитающих относительно низкая (ЛД₅₀ для крыс превышает 4000 мг/кг), однако поверхностно-активные вещества в составе готовых препаратов могут повышать раздражающее действие. В 2015 году Международное агентство по изучению рака (IARC) отнесло глифозат к группе 2A («вероятно канцерогенно для человека»), тогда как ряд других регуляторов, включая Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) и Агентство по охране окружающей среды США (EPA), не подтвердили канцерогенного риска при соблюдении регламентов применения. Эта расхождение вызвало длительную научную и политическую дискуссию.

В ряде стран и регионов введены ограничения: в 2017 году Евросоюз продлил лицензию на использование глифозата, сократив срок её действия, а отдельные государства — Австрия, Люксембург, Франция — вводили частичные запреты. В России глифозат зарегистрирован как пестицид и применяется в соответствии с санитарными нормами.

¶Экологические аспекты

Глифозат способен накапливаться в водных объектах при смыве с обработанных площадей, что создаёт риск для водных организмов. Отмечается формирование устойчивых к препарату популяций сорняков — к настоящему времени описано более 50 таких видов, что снижает эффективность обработок и стимулирует поиск альтернативных действующих веществ.