Бутадиол — непредельный двухатомный спирт¶

Бутадиол — органическое соединение класса непредельных двухатомных спиртов (диолов), содержащее четыре атома углерода и две гидроксильные группы. Общая формула C₄H₈O₂. Наибольшее практическое значение имеют 1,4-бутандиол и 2-бутин-1,4-диол, тогда как другие изомеры применяются ограниченно.

¶Общая характеристика

Бутадиолы относятся к диолам — спиртам с двумя гидроксильными группами. В зависимости от положения групп и наличия кратной связи различают несколько изомеров. Молекулярная масса всех изомеров составляет 90,12 г/моль. Соединения представляют собой бесцветные вязкие жидкости, хорошо растворимые в воде и полярных органических растворителях. Температуры кипения высоки из-за образования водородных связей между молекулами.

¶Основные изомеры

¶1,4-Бутандиол

1,4-Бутандиол (HO–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–OH) — предельный диол, важнейший промышленный продукт. Представляет собой бесцветную вязкую жидкость с температурой плавления около 20 °C и температурой кипения около 235 °C. Смешивается с водой в любых пропорциях. Мировое производство измеряется сотнями тысяч тонн в год.

¶2-Бутин-1,4-диол

2-Бутин-1,4-диол (HO–CH₂–C≡C–CH₂–OH) — непредельный диол, содержащий тройную связь. Белое кристаллическое вещество с температурой плавления около 58 °C. Ключевой промежуточный продукт в синтезе тетрагидрофурана и бутиролактона.

¶1,3-Бутандиол

1,3-Бутандиол — вторично-первичный диол, применяемый как растворитель и компонент рецептур. Менее распространён, чем 1,4-изомер.

¶2,3-Бутандиол

2,3-Бутандиол — диол с двумя вторичными гидроксильными группами, образующийся при микробиологической ферментации. Используется как прекурсор для синтеза бутадиена.

¶Способы получения

Промышленные методы синтеза зависят от изомера.

• 1,4-Бутандиол получают гидрированием диэтилмалеата, гидроформилированием аллилового спирта, а также из ацетилена через стадию 1,4-бутиндиола с последующим гидрированием. Современные технологии включают биокаталитические процессы на основе возобновляемого сырья.
• 2-Бутин-1,4-диол синтезируют реакцией ацетилена с формальдегидом в присутствии медьсодержащих катализаторов (процесс Реппе).
• 2,3-Бутандиол образуется при бактериальной ферментации сахаров, что делает его перспективным продуктом «зелёной» химии.

¶Применение

¶Полимеры и смолы

1,4-Бутандиол — ключевое сырьё для производства полибутилентерефталата (ПБТ), конструкционного термопласта, применяемого в электротехнике, автомобилестроении и производстве волокон. Также используется в синтезе полиуретанов, сложных полиэфиров и полиэфирных пластификаторов.

¶Растворители и реагенты

Диолы применяются как растворители в лакокрасочной промышленности, компоненты гидравлических жидкостей и антифризов. 2-Бутин-1,4-диол служит промежуточным продуктом для получения тетрагидрофурана, γ-бутиролактона и бутандиола.

¶Фармацевтика и тонкий синтез

Производные бутандиола используются в синтезе лекарственных средств, агрохимикатов и специальных добавок. 2,3-Бутандиол применяется как пищевая добавка и ароматизатор.

¶Физико-химические свойства

Наличие двух гидроксильных групп обусловливает способность образовывать сложные и простые эфиры, участвовать в реакциях поликонденсации и полиприсоединения. Тройная связь в 2-бутин-1,4-диоле обеспечивает дополнительную реакционную способность — гидрирование, галогенирование, гидратацию.

¶Безопасность и регулирование

Бутандиолы относятся к веществам умеренной токсичности. При работе с ними требуется соблюдение стандартных мер предосторожности: вентиляция помещений, использование средств индивидуальной защиты кожи и глаз. 1,4-Бутандиол в ряде стран контролируется как прекурсор, поскольку используется в нелегальном производстве некоторых психоактивных веществ. Промышленные объёмы выпуска подлежат учёту и отчётности.

¶Значение в промышленности

Бутадиолы занимают заметное место среди крупнотоннажных продуктов нефтехимии и органического синтеза. Спрос на 1,4-бутандиол устойчиво растёт благодаря расширению производства ПБТ и полиуретанов. Развитие биотехнологических методов получения диолов из возобновляемого сырья рассматривается как перспективное направление снижения зависимости отрасли от ископаемых ресурсов.