Антрацин — органическое соединение ряда антрацена¶

Антрацин (также встречается написание «антрацен» в значении индивидуального вещества; от греч. ἄνθραξ — «уголь») — трициклический ароматический углеводород, состоящий из трёх конденсированных бензольных колец, расположенных в линейной последовательности. Брутто-формула C₁₄H₁₀, молярная масса 178,23 г/моль. Относится к классу полициклических ароматических углеводородов (ПАУ). В химической литературе термин нередко используется как вариант названия антрацена, а также встречается в наименованиях производных и технических смесей на его основе.

¶Физические свойства

При нормальных условиях антрацен — твёрдое кристаллическое вещество белого или слегка желтоватого цвета. Кристаллы имеют игольчатую или пластинчатую форму, обладают характерной флуоресценцией сине-фиолетового оттенка при облучении ультрафиолетом. Температура плавления составляет около 218 °C, температура кипения — около 340 °C. Вещество практически нерастворимо в воде, ограниченно растворимо в этаноле и диэтиловом эфире, хорошо растворяется в бензоле, толуоле, хлороформе и других неполярных органических растворителях. Обладает возгоняемостью — способностью переходить в газообразное состояние при нагревании с последующей кристаллизацией.

¶История и источники получения

Антрацен был выделен в 1832 году французскими химиками Огюстом Лораном и Жаном Дюма из каменноугольной смолы. Название соединению дал Лоран, исходя из его происхождения из угольного дёгтя. В 1866 году немецкий химик Карл Гребе впервые осуществил синтез антрацена, а в 1868 году получил ализарин — краситель на его основе, что дало толчок развитию промышленного органического синтеза.

Основным природным источником является каменноугольная смола, образующаяся при коксовании угля. Содержание антрацена в ней достигает 1–1,5 %. Промышленное выделение основано на фракционной перегонке и последующей очистке — кристаллизации, возгонке или обработке растворителями. Синтетические методы включают реакцию Фриделя — Крафтса и циклизацию соответствующих предшественников.

¶Химические свойства

По химическому поведению антрацен типичен для ароматических углеводородов, однако его реакционная способность выше, чем у бензола, из-за наличия реакционноспособного центрального кольца.

• Окисление. При окислении сильными окислителями (например, дихроматом калия) образуется антрахинон — ключевое промежуточное соединение в синтезе красителей.
• Восстановление. Гидрирование приводит к ди- и тетрагидропроизводным.
• Галогенирование и нитрование. Реакции замещения протекают преимущественно в положениях 9 и 10 центрального кольца.
• Фотодимеризация. Под действием света в растворах образует димеры, что используется в химии фотоуправляемых процессов.
• Комплексообразование. Способен образовывать комплексы с переносом заряда с нитросоединениями и другими акцепторами.

¶Классификация производных

Производные антрацена многочисленны и классифицируются по типу заместителя:

¶Применение

Исторически главное значение антрацена связано с производством антрахиноновых красителей — одного из важнейших классов органических пигментов, применяемых для окраски текстиля, кожи и бумаги. Ализарин, получаемый из антрацена, использовался как краситель ещё в XIX веке.

Другие направления применения:

• Сцинтилляторы. Кристаллы антрацена применяются в ядерной физике и радиометрии для регистрации ионизирующих излучений благодаря высокой эффективности преобразования энергии в свет.
• Органическая электроника. Используется как полупроводниковый материал и компонент органических светодиодов (OLED).
• Фотохимия. Служит модельным объектом для изучения реакций фотодимеризации и переноса энергии.
• Аналитическая химия. Применяется в качестве стандарта для калибровки спектрофлуориметров.
• Синтез. Промежуточное сырьё для получения лекарственных препаратов и пестицидов.

¶Биологическое действие и безопасность

Антрацен и его производные относятся к полициклическим ароматическим углеводородам, многие из которых проявляют канцерогенные и мутагенные свойства. Сам антрацен обладает умеренной токсичностью, однако при попадании в организм способен метаболизироваться с образованием реакционноспособных эпоксидов. Вещество раздражает кожу и слизистые оболочки, при длительном воздействии возможно сенсибилизирующее действие. Работа с ним требует соблюдения стандартных мер защиты: вентиляции, перчаток, защитных очков. Соединение внесено в перечни веществ, подлежащих контролю на производстве.

¶Экологические аспекты

Антрацен входит в группу приоритетных загрязнителей окружающей среды, контролируемых рядом международных соглашений. Он образуется при неполном сгорании органического топлива, содержится в выбросах промышленных предприятий, выхлопных газах и табачном дыме. В почвах и донных отложениях вещество накапливается благодаря высокой сорбционной способности и медленно разлагается. Методы определения основаны на газовой хроматографии, высокоэффективной жидкостной хроматографии и масс-спектрометрии.

¶Распространённые заблуждения

Название «антрацин» иногда ошибочно относят к антибиотикам или лекарственным средствам, что не соответствует действительности. Также его путают с антрацитом — разновидностью каменного угля, имеющей иное происхождение и состав, хотя оба термина восходят к греческому корню «уголь». В технической документации под «антрацином» может подразумеваться неочищенная фракция с примесями фенантрена и карбазола.