Антраниловые диамиды в защите растений¶

Антраниловые диамиды — класс синтетических инсектицидов, производных антраниловой кислоты (2-аминобензойной кислоты), действующих на рианодиновые рецепторы насекомых. Применяются преимущественно для защиты сельскохозяйственных культур от гусениц чешуекрылых вредителей. Коммерческое внедрение началось в 2007 году, когда компания DuPont вывела на рынок действующее вещество хлорантранилипрол под торговой маркой Rynaxypyr.

¶История

Антраниловые диамиды были открыты в исследовательских лабораториях DuPont в начале 2000-х годов в результате скрининга соединений, содержащих фрагмент антраниловой кислоты. Первый представитель класса — хлорантранилипрол — зарегистрирован в 2007 году. В 2013 году последовал второй крупный представитель — циантранилипрол (торговая марка Cyazypyr). Оба соединения получили широкое распространение в мировом сельском хозяйстве, войдя в число наиболее продаваемых инсектицидов.

¶Химическая структура и механизм действия

Молекула антранилового диамида содержит антраниловое ядро, к которому присоединены амидная группа и два аминных заместителя. Различные комбинации заместителей определяют спектр активности и физико-химические свойства конкретного соединения.

Механизм действия уникален для класса: соединения связываются с рианодиновыми рецепторами мышечных клеток насекомых. Эти рецепторы представляют собой кальциевые каналы, регулирующие выход ионов кальция из внутриклеточных депо. Активация каналов приводит к неконтролируемому выбросу кальция, стойкому сокращению мышц, параличу и гибели насекомого. У млекопитающих чувствительность рианодиновых рецепторов к антраниловым диамидам существенно ниже, что обеспечивает селективную токсичность.

¶Спектр активности

Основные мишени антраниловых диамидов — гусеницы чешуекрылых:

• совки, включая хлопковую и озимую;
• плодожорки (яблонная, восточная);
• листовёртки;
• огнёвки;
• белокрылки и трипсы (для циантранилипрола).

Препараты эффективны против скрытноживущих вредителей, питающихся внутри листьев, плодов и стеблей, поскольку обладают трансламинарной активностью — проникают через листовую пластину и распределяются в тканях растения. Системное передвижение по ксилеме ограничено.

¶Применение

Антраниловые диамиды применяются на широком спектре культур: плодовые (яблоня, груша, виноград), овощные (капуста, томат, перец), технические (хлопчатник, соя), а также на рисе и кукурузе. Препараты вносятся путём опрыскивания вегетирующих растений, обработки семян или внесения в почву. Норма расхода варьируется от 10 до 100 г действующего вещества на гектар в зависимости от культуры и целевого объекта.

¶Устойчивость и регулирование

Класс входит в группу 28 по классификации IRAC (Комитет по борьбе с устойчивостью к инсектицидам). Для предотвращения формирования резистентности рекомендуется чередование с препаратами других механизмов действия и ограничение числа обработок одним соединением в сезоне. Случаи устойчивости популяций вредителей к антраниловым диамидам зафиксированы в ряде регионов, что требует мониторинга.

С точки зрения токсикологии соединения относятся к умеренно опасным для теплокровных (III–IV класс опасности). Они малотоксичны для пчёл при соблюдении регламентов применения, однако проявляют токсичность для водных беспозвоночных, что учитывается при санитарных ограничениях вдоль водоёмов.

¶Значение

Антраниловые диамиды стали одним из немногих принципиально новых классов инсектицидов, появившихся в XXI веке. Они заняли нишу эффективных средств против гусениц, устойчивых к пиретроидам и неоникотиноидам, и широко используются в интегрированных системах защиты растений.