Аминоурацилы — класс органических соединений¶

Аминоурацилы — класс органических соединений, производных урацила (пиримидин-2,4(1H,3H)-диона), в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены аминогруппами (−NH₂). Общая структурная основа — шестичленное пиримидиновое кольцо с двумя карбонильными группами и амино-заместителями. Соединения относятся к азотистым гетероциклам и рассматриваются как аминопроизводные пиримидин-2,4-диона.

¶Номенклатура и строение

Положение аминогруппы обозначают цифрой атома углерода или азота кольца. Наиболее известны 5-аминоурацил и 6-аминоурацил (изоцитозин). Аминогруппа может находиться при атомах углерода C5, C6 либо при атомах азота N1, N3. При наличии двух и более аминогрупп говорят о диамино- и триаминоурацилах.

Кольцо урацила ароматичностью в строгом смысле не обладает, однако способно к лактим-лактамной таутомерии: карбонильные группы переходят в гидроксильные формы (енолы), что влияет на реакционную способность и спектральные характеристики.

¶Синтез

Основные лабораторные и промышленные подходы:

• Восстановление нитропроизводных. 5-Нитрацил восстанавливают до 5-аминоурацила (например, водородом на катализаторе или дитионитом натрия).
• Нуклеофильное замещение. Замещение галогена (хлора, брома) в галогенурацилах на аминогруппу действием аммиака или аминов.
• Конденсация. Реакции мочевины и её производных с аминозамещёнными β-дикарбонильными соединениями, приводящие к аминопиримидиндионам.
• Гидролиз и аминирование производных цитозина и родственных пиримидинов.

¶Свойства

Аминоурацилы — кристаллические вещества, как правило, хорошо растворимые в воде и полярных растворителях, плохо — в неполярных. Аминогруппа придаёт основны́е свойства, поэтому соединения образуют соли с кислотами. Они вступают в реакции:

• диазотирования с образованием диазониевых производных;
• ацилирования и алкилирования по аминогруппе;
• конденсации с альдегидами и карбонильными соединениями;
• комплексообразования с ионами металлов.

Аминоурацилы проявляют биологическую активность, что определяет их значение в фармакологии и биохимии.

¶Биологическое и практическое значение

Аминопроизводные урацила — ключевые интермедиаты в метаболизме пиримидиновых нуклеотидов. Близкий по строению цитозин (4-аминоурацил) входит в состав нуклеиновых кислот. 5-Аминоурацил и его аналоги применяют:

• как полупродукты в синтезе лекарственных средств (противовирусных, противоопухолевых);
• в качестве строительных блоков для модифицированных нуклеозидов;
• в аналитической химии — как реагенты и лиганды;
• в исследованиях мутагенеза и репарации ДНК.

Некоторые аминоурацилы рассматриваются как ингибиторы ферментов пиримидинового обмена, что делает их перспективными объектами медицинской химии.

¶Родственные соединения

К классу примыкают аминотиоурацилы (с заменой кислорода на серу), аминобарбитуровые кислоты и аминопиримидины. Их объединяет пиримидиновое ядро и наличие аминогрупп, определяющих сходные химические и биологические свойства.